Vivant dans un sapin, Alvin, Simon, et Théodore sont les chipmunks, trois frères tamias (des petits rongeurs de la famille des écureuils) facétieux et parlants. À la veille de Noël, leur arbre est arraché de sa forêt natale pour y être replanté dans le hall d'une maison de disques. Explorant les lieux, nos trois sympathiques amis tombent accidentellement dans le sac de Dave Seville, un chanteur-compositeur raté repartant bredouille. Semant d'abord la panique chez lui, Dave découvre que ces trois petits garnements possèdent un don extraordinaire pour la musique. Il leur propose alors de les héberger en échange de leur aide pour écrire de nouvelles chansons et percer le milieu du show-biz. Malheureusement ils éveillent la cupidité de Ian Hawk, un producteur véreux, sournois et sans scrupules. Ce dernier va tout faire pour les exploiter et leur faire oublier tout ce qui comptait pour eux, y compris leur ami Dave...
Mélangeant prises de vues réelles et images de synthèse, Alvin et les Chipmunks est basé sur les personnages du même nom, nés de l'imagination du compositeur Ross Bagdasarian Sr en 1958. Ce dernier avait investi ses 200 derniers dollars dans un magnétophone capable d'accélérer les voix, et enregistré une chanson, Witch Doctor. Contre tout attente, celle-ci plut à sa maison de disques ! Véritable phénomène de mode, les Chipmunks, en un demi-siècle de carrière, s'imposeront comme un pilier de la culture musicale pop, toutes générations confondues, à travers plus d'une trentaine d'albums. Ils ont aussi été les héros de plusieurs séries animées primées.
Le physique de ces personnages provient d'un curieux fait divers : Ross, au volant de sa voiture, s'est un jour retrouvé à freiner devant un écureuil. Au lieu de s'enfuir, l'animal s'est dressé sur ses pattes arrières, comme s'il le défiait ! Séduit par l'audace de l'animal, Ross décida de donner à ses Chipmunks l'image d'un trio de tamias (petits écureuils).
Les noms des trois Chipmunks, Alvin, Théodore et Simon, ont été choisis d'après les prénoms de trois des patrons de la maison de disques de Ross Bagdasarian, leur créateur.
Après sa mort en 1972, c'est son fils, Ross Bagdasarian Jr., qui a repris le flambeau.